脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶酮衍生物的合成与抗病毒活性研究

编号 zgly0001667080

文献类型 期刊论文

文献题名 脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶酮衍生物的合成与抗病毒活性研究

作者 罗云龙  沈明贵  蔡照胜  商士斌  宋湛谦 

作者单位 中国林业科学研究院林产化学工业研究所  生物质化学利用国家工程实验室  国家林业局林产化学工程重点开放性实验室  江苏省生物质能源与材料重点实验室  盐城工学院化学化工学院 

母体文献 林产化学与工业 

年卷期 2019年02期

年份 2019 

分类号 TQ460.1 

关键词 松香  脱氢枞酸  3  4-二氢嘧啶酮  抗病毒 

文摘内容 脱氢枞酸与二氯亚砜反应得到脱氢枞酸酰氯,再与氨基硫脲反应制备脱氢枞基氨基硫脲,脱氢枞基氨基硫脲再与芳香醛和乙酰乙酸乙酯反应,合成了10个脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶酮衍生物,分别为:4-苯基-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮（3a）、4-（4-甲氧基苯基）-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮（3b）、4-（2-甲氧基苯基）-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮（3c）、4-（4-甲基苯基）-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮（3d）、4-（4-溴苯基）-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮（3e）、4-（4-对三氟甲基苯基）-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮（3f）、4-（4-氯苯基）-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮（3g）、4-（2,6-二氯苯基）-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮（3h）、4-（2-硝基苯基）-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮（3i）、4-（3-硝基苯基）-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮（3j）。通过FT-IR、MS、1H NMR和13C NMR表征了目标化合物结构。选取猴胚胎肾细胞MA-104作为受试细胞,测试了化合物3a～3j的细胞毒性;利用四甲基偶氮唑蓝（MTT）比色法测试了这些化合物对单纯疱疹病毒Ⅰ型（HSV-1）的体外抗病毒活性。数据显示,该系列衍生物的细胞毒性较小,与阳性对照药物利巴韦林相比,化合物3a、3b、3d、3e、3h、3i和3j体现出更小的细胞毒性;化合物3j具有较好的抑制HSV-1活性,半数抑制浓度(IC50)0.465 g/L,选择指数（SI）12.18,达到与阳性对照药物利巴韦林相近的抑制活性(IC50为0.156 g/L,SI为12.6),其余样品具有较弱的抑制HSV-1活性。