中国林业科学研究院基本科研业务费专项资金项目“十三五”优秀成果汇编报道15

林产化学加工工程——异海松酸酰腙类衍生物的制备及生物活性研究
异海松酸酰腙类衍生物的制备及生物活性研究
Synthesis and Biological Activity of Isopimaric Acylhydrazone Derivatives
松香是我国重要的可再生资源之一，异海松酸是松香中海松酸型树脂酸的主要组成部分，湿地松松香中异海松酸的含量高达19.5%，具备了将其单离利用的基础。基于其独特的结构和较强的生物活性优势，使得异海松酸在杀虫、抗肿瘤、抑菌、K通道、抗病毒、抗结核等方面突显出效果，也将是未来针对其生物活性方面研究的热点。
中国林科院林产化学工业研究所的卢言菊在院基本科研业务费专项资金项目（CAFYBB2017QA018）的资助下，以天然可再生资源松香为先导组分，对其活性部位进行结构修饰，将含氮基团引入异海松酸母体结构，制备得到异海松酸酰腙类系列化合物，并研究其生物活性，为进一步寻找异海松酸衍生物得到更为高效的活性物质奠定理论基础。
以异海松酸为原料，通过酰氯化、肼解、酰腙化等化学过程，实现异海松酸与酰腙类活性亚结构的有效拼接，制备得到35个异海松酸的酰腙类系列新化合物。采用FT-IR、1H NMR、13C NMR和MS对产物结构进行了鉴定，确证了产物结构的正确性。对所合成的产物进行了抑菌实验研究和抗肿瘤实验测定，筛选出了抑菌活性较好的产物。
生物活性测定结果表明：酰腙结构引入后并没有改善异海松酸对革兰氏细菌的抑制活性，所有异海松酸酰腙化合物中有超过一半的化合物对真菌白色念珠菌的抑制活性高于异海松酸，说明含氮酰腙结构的引入对增强异海松酸抑制白色念珠菌的活性有一定的促进作用。对白色念珠菌而言，所有化合物中，23号的MIC值为0.98 mg/L，表现出最强的抑制效果，优于对照样品利福平。当异海松酸酰腙化合物的浓度为100 μmol/L时：化合物31对四种人体肿瘤细胞均具有较好的抑制率，其抑制率分别为75.17%、82.33%、78.52%和80.97%；化合物32对Hep G2的抑制率高达93.68%，说明其对人体肝癌细胞具有很强的抑制活性，后续具有作为药物开发的潜力。本项目研究为有效利用松香组分、提高松香利用附加价值和有效解决化学合成的抗肿瘤药物和抑菌剂应用带来的抗药性以及生态和环境问题奠定坚实的理论基础。发表SCI论文2篇，中文核心论文2篇，会议论文1篇；申请专利1件；在本项目研究基础上成功获批国家自然科学基金项目。
中国林科院科技处 2021-05-12

关键词 林产化学加工  林化产品  松香  异海松酸  林业产业  图片