3-对[艹孟]烯-1-磺酰胺类化合物的合成及其除草活性

编号 zgly0001741376

文献类型 期刊论文

文献题名 3-对[艹孟]烯-1-磺酰胺类化合物的合成及其除草活性

作者 张红梅  陈玉湘  徐士超  王婧  蒋建新  赵振东 

作者单位 中国林业科学研究院林产化学工业研究所  北京林业大学材料科学与技术学院  南京林业大学江苏省林业资源高效加工利用协同创新中心 

母体文献 林产化学与工业 

年卷期 2022,42(1)

页码 43-50

年份 2022 

分类号 TQ35 

关键词 松节油  3-对[艹孟]烯-1-胺  植物源除草剂  磺酰胺衍生物  除草活性 

文摘内容 以松节油为原料合成了3-对[艹孟]烯-1-胺,继而以磺酰氯为磺酰化试剂、三乙胺为缚酸剂,合成了10种3-对[艹孟]烯-1-磺酰胺类化合物(2a~2j)。通过FT-IR、^(1)H NMR、^(13)C NMR和LC-MS对所合成化合物的结构进行了表征,并评价了其对稗草的芽后除草活性。研究结果表明:3-对[艹孟]烯-1-磺酰胺类化合物的收率为60%~87%,各种结构表征图谱与化合物特征相符,表明成功合成了目标化合物。部分化合物对稗草的生长抑制作用明显,其中3-对[艹孟]烯-1-丙基磺酰胺(2f)的除草活性最好,对茎长和根长的半数抑制浓度(IC_(50))值分别为0.36和0.17 mmol/L。细胞毒性试验结果表明:3-对[艹孟]烯-1-基磺酰胺类化合物毒性较低,对正常人脐静脉血管内皮细胞HUVEC-C和小鼠胚胎成纤维细胞BALB/C 3T3的体外增殖均无显著抑制。构效关系分析表明:含烷基的磺酰胺衍生物的除草活性明显高于含芳基的,当烷基为3个碳原子时活性最好,但是当烷基上连有吸电子基团时会减弱其活性;苯环或萘环上连有给电子基团(甲基、甲氧基)时活性比连吸电子基团(F、Cl、Br)要好。