氨基甲酸酯类化合物的合成及其AChE抑制活性研究

编号 zgly0001747134

文献类型 期刊论文

文献题名 氨基甲酸酯类化合物的合成及其AChE抑制活性研究

作者 王婧  陈玉湘  李胜男  张红梅  蒋建新  赵振东 

作者单位 中国林业科学研究院林产化学工业研究所  北京林业大学材料科学与技术学院  中国林业科学研究院林业新技术研究所 

母体文献 林产化学与工业 

年卷期 2023,43(1)

页码 43-50

年份 2023 

分类号 TQ35 

关键词 松节油  3-蒈烯  氨基甲酸酯  乙酰胆碱酯酶抑制剂  3-异丙基-5-甲基苯基-N  N-二甲基氨基甲酸酯 

文摘内容 以松节油主要组分3-蒈烯为原料首先合成了3-异丙基-5-甲酚(1)和香芹酚(2),从这2个化合物出发通过异氰酸酯法(方法A)和氨基甲酰氯法(方法B)进一步制备了14个含异丙基甲酚结构的氨基甲酸酯类化合物,并测定了所合成16个化合物对乙酰胆碱脂酶(AChE)的抑制活性。研究结果表明:酚类化合物与异氰酸酯反应是制备氨基甲酸酯的高效合成工艺,其中异氰酸酯中N-取代基结构越大反应越容易发生,芳基取代产物的摩尔得率可达90%以上。在AChE抑制活性方面,3-异丙基-5-甲酚衍生物的抑制活性普遍高于香芹酚衍生物,N-脂基取代产物的抑制活性显著高于N-芳基取代产物,且短链脂基取代产物的抑制活性高于长链脂基和环脂基。3-异丙基-5-甲酚的N-甲基取代产物表现出优良的AChE抑制活性,抑制效率达到石杉碱甲的90.5%,超过同为氨基甲酸酯阳性对照利凡斯的明(89.6%),而其N,N-二甲基取代产物的抑制活性又明显高于N-甲基取代产物,抑制效率达到石杉碱甲的97.9%。浓度与抑制率关系表明:3-异丙基-5-甲基苯基-N,N-二甲基氨基甲酸酯(Ⅰ-2)在浓度大于1.25 mmol/L后表现出与石杉碱甲基本等同的AChE抑制活性,具有开发为阿尔兹海默症治疗药物或者杀虫剂的潜力。