1,3-二取代-2-氧代-3-吲哚乙腈的合成及抑菌活性研究

编号 zgly0001548661

文献类型 期刊论文

文献题名 1,3-二取代-2-氧代-3-吲哚乙腈的合成及抑菌活性研究

作者 麻妙锋  王德志  夏先华  李若馨  冯吉利 

作者单位 西北农林科技大学化学与药学院  安富中学  西北农林科技大学生命科学学院 

母体文献 西北农林科技大学学报(自然科学版 

年卷期 2017年07期

年份 2017 

分类号 O626 

关键词 3-吲哚乙腈  1  3-二取代-2-氧代-3-吲哚乙腈衍生物  抑菌活性 

文摘内容 【目的】寻找具有高抑菌活性的新型化合物。【方法】以3-吲哚乙腈为原料,经过1-位烷基化、2-位氧化和3-位烷基化反应,合成1,3-二取代-2-氧代-3-吲哚乙腈类衍生物,对合成的化合物进行核磁共振谱(1 H NMR、13 C NMR)和低分辨质谱(LC-ESI-MS)分析,并分别测定合成衍生物对5种供试病原真菌(小麦赤霉病菌、茄子黄萎病菌、烟草赤星病菌、番茄灰霉病菌、苹果炭疽病菌)的抑菌活性。【结果】经1 H NMR、13 C NMR和LC-ESI-MS分析确认,成功合成了6个1,3-二取代-2-氧代-3-吲哚乙腈类衍生物(3a~3f)。抑菌活性试验结果表明,6个目标化合物对5种供试病原真菌均有一定的抑菌活性;结构与活性相关分析说明,此类化合物骨架中芳香苄基对抑菌活性的贡献优于脂肪烃基异戊烯基,且芳香苄基中氟原子对化合物的抑菌活性有一定的促进作用,其中1-位和3-位同为对氟苄基的化合物3f(1,3-二对氟苄基-2-氧代-3-吲哚乙腈),对番茄灰霉病菌和烟草赤星病菌均具有较高的抑菌活性,有效中浓(EC50)分别为28.06和31.36μg/mL。【结论】本研究的合成方法简单、高效,合成的化合物3e和3f对5种供试病原真菌的抑菌活性均高于其他化合物,具有进一步研究和开发的价值。