新型脱氢枞胺1,2,3-噻二唑衍生物的合成及表征

编号 zgly0001500765

文献类型 期刊论文

文献题名 新型脱氢枞胺1,2,3-噻二唑衍生物的合成及表征

作者 余星  朱苗苗  赵丽  林中祥 

作者单位 南京林业大学大学化学工程学院 

母体文献 林产化学与工业 

年卷期 2016年01期

年份 2016 

分类号 TQ351.471 

关键词 脱氢枞胺  Hurd-Mori反应  1  2  3-噻二唑  结构表征 

文摘内容 以脱氢枞胺为原料,在三氟乙酸酐和乙酸酐保护其氨基后,经B环铬酸氧化转化成为（酮）N-三氟乙酰基-7-氧代脱氢枞胺（2a）和N-乙酰基-7-氧代脱氢枞胺（2b）,酮再与盐酸氨基脲缩合形成（缩氨基脲）N-三氟乙酰基脱氢枞胺-7-氨基脲酰腙（3a）和N-乙酰基脱氢枞胺-7-氨基脲酰腙（3b）,然后在氯化亚砜的处理下发生Hurd-Mori反应,环合生成（B环并1,2,3-噻二唑衍生物）N-三氟乙酰基脱氢枞胺-6-烯[7,6-d]-并-1,2,3-噻二唑（4a）和N-乙酰基脱氢枞胺-6-烯[7,6-d]-并-1,2,3-噻二唑（4b）,最后在碱性条件下水解脱去氨基保护基,合成了脱氢枞胺-6-烯[7,6-d]-并-1,2,3-噻二唑（5）。通过FT-IR、1H NMR、13 C NMR和ESI-MS等方法对2a、3a、4a、4b和5的结构进行了表征,进一步分析了4a、4b和5这3种新型脱氢枞胺1,2,3-噻二唑衍生物的谱图特征及结构差异。