近期,“合成(-)-反式马鞭草烯醇及其对映体(+)-反式马鞭草烯醇的绿色、简易制备方法”获国际(意大利)、国家发明专利授权。专利权人:中国林业科学研究院森林生态环境与自然保护研究所,发明人:刘福,张真,孔祥波,张苏芳,李如华。
(-)-反式马鞭草烯醇、(+)-反式马鞭草烯醇是小蠹虫重要的聚集信息素,在西部松小蠹、南部松小蠹、切梢小蠹等小蠹虫信息素防治中发挥重要的作用。α-蒎烯的烯丙位氧化是制备反式马鞭草烯醇的主要方法,但是存在一些问题:1、α-蒎烯的转化率、反应选择性不理想,合成成本较高;2、催化剂(四乙酸铅等)、溶剂(苯等)毒性大,对环境污染严重。因此,如何绿色、高效的合成反式马鞭草烯醇是该技术领域亟需解决的难题。
本发明提供了一种合成(-)-反式马鞭草烯醇及其对映体(+)-反式马鞭草烯醇的绿色、简易制备方法。以(-)-顺式马鞭草烯醇和(+)-顺式马鞭草烯醇为原料,通过Mitsunobu反应,实现羟基立体构型的翻转,高选择性地制备(-)-反式马鞭草烯醇及(+)-反式马鞭草烯醇。与现有合成方法相比,避免了四乙酸铅和苯等有毒试剂的使用;同时通过两步反应即可得到目标产物,降低了合成成本。本发明所提供的合成方法实现了(-)-反式马鞭草烯醇及其对映体(+)-反式马鞭草烯醇的绿色、高效制备。(刘福)
刘福 中国林科院森环森保所 2022-08-18