CycloSil-B手性柱分离2-氯丙酸酯光学异构体

编号 zgly0000618449

文献类型 期刊论文

文献题名 CycloSil-B手性柱分离2-氯丙酸酯光学异构体

作者 施介华  金迪  肖科科 

作者单位 浙江工业大学药学院  浙江工业大学绿色合成技术国家重点实验室培育基地 

母体文献 分析化学 

年卷期 2009,37(1)

页码 30-34

年份 2009 

分类号 O627.51  TQ455.4 

关键词 2-氯丙酸酯  β-环糊精  光学异构体  手性分离  热力学参数  熵焓补偿 

文摘内容 采用气相色谱法在七（2，3-二-O-甲基-6-叔-丁基二甲基硅烷）-β-环糊精（CycloSil-B）手性色谱柱上分离2-氯丙酸酯光学异构体。考察了2-氯丙酸酯结构和柱温对分离效果影响；在光学异构体分离过程中对热力学参数的计算，探讨光学异构体分离过程的驱动力和手性识别机理。结果表明，随着2-氯丙酸酯的酯基团的链长增加、体积增大，2-氯丙酸酯光学异构体的分离因子（α）和分离度（R5）随之减小；2-氯丙酸正构醇酯光学异构体的分离因子对数（1nα）与酯基团的立体效应Taft Es常数之间具有较好的相关性。当柱温为86℃时其回归方程为：Inα=0．03044-4．754（Es）^6（r=0．9991）。随着柱温升高，2-氯丙酸酯光学异构体的容量因子（k’）、分离因子（α）和分离度（Rs）也随之减小；当柱温小于82℃时，2-氯丙酸甲酯和乙酯光学异构体的分离度（Rs）大于1．5。2-氯丙酸正构醇酯光学异构体在CycloSil-B色谱柱上的分离过程是一个焓驱动过程并存在着焓熵补偿关系。β-环糊精衍生物表面与2-氯丙酸酯之间的相互作用在其分离过程中起了重要作用，特别是酯基团的大小对2-氯丙酸酯光学异构体的分离起着决定性作用。