桃金娘烯醛基噻唑-腙类化合物的合成及抑菌活性

编号 zgly0001562626

文献类型 期刊论文

文献题名 桃金娘烯醛基噻唑-腙类化合物的合成及抑菌活性

作者 陈智聪  段文贵  林桂汕  张瑞  罗梦香  杨章旗 

作者单位 广西大学  广西林业科学研究院 

母体文献 林业科学 

年卷期 2017年12期

年份 2017 

分类号 O626  TQ450.1 

关键词 α-蒎烯  桃金娘烯醛  噻唑-腙  合成  抑菌活性 

文摘内容 【目的】桃金娘烯醛可由可再生的α-蒎烯选择性氧化而得到,且本身具有多种生物活性。另外,含噻唑或腙亚结构化合物具有广泛的生物活性,常用于构建生物活性分子的砌块。本研究将噻唑和腙2类活性基团引入到桃金娘烯醛骨架中,合成得到系列新型桃金娘烯醛基噻唑-腙类生物活性化合物,为我国的天然优势林产资源α-蒎烯的改性和高值化利用提供新的途径。【方法】α-蒎烯经选择性烯丙位氧化得到桃金娘烯醛,然后与氨基硫脲缩合制备桃金娘烯醛缩氨基硫脲,再与一系列取代的α-溴代苯乙酮反应,合成得到16个桃金娘烯醛基噻唑-腙类化合物。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和ESI-MS等技术手段确认目标化合物的结构,并用琼脂稀释法测定对所合成的目标产物的抑菌活性。【结果】合成得到16个新型桃金娘烯醛基噻唑-腙类目标化合物4a-4p。测试4a-4p抑菌活性,在50 mg·L-1质量浓度下,目标化合物对水稻纹枯病菌、黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、玉米小斑病菌、苹果轮纹病菌、西瓜炭疽病菌、番茄早疫病菌和小麦赤霉病菌均具有一定的抑制活性。总体上,目标化合物对苹果轮纹病菌的抑制效果最好,有12个化合物的抑菌率大于60%,尤其是化合物4n（R=4-NO2）,其抑菌率高达90.6%（活性级别为A级）。【结论】合成得到系列新型桃金娘烯醛基噻唑-腙类化合物。这些化合物均具有一定的抑菌活性,其中化合物4n（R=4-NO2）是值得进一步研究的先导化合物。