草酸龙脑酯手性异构体的合成及谱学性质对比研究

编号 zgly0001500828

文献类型 期刊论文

文献题名 草酸龙脑酯手性异构体的合成及谱学性质对比研究

作者 袁晓敏  陈金凤  衣晓庆  赵振东  张平辉  陈玉湘  徐士超 

作者单位 中国林业科学研究院林产化学工业研究所生物质化学利用国家工程实验室国家林业局林产化学工程重点开放性实验室江苏省生物质能源与材料重点实验室  福建省香产品质量检验中心  中国林业科学研究院林业新技术研究所 

母体文献 林产化学与工业 

年卷期 2016年05期

年份 2016 

分类号 O621 

关键词 光学活性  龙脑  草酰氯  草酸龙脑酯  谱学性质 

文摘内容 分别以左旋龙脑（艾片）、右旋龙脑（冰片）、艾片及冰片组成的外消旋龙脑为原料,与草酰氯发生间接酯化反应合成了3种光学活性的草酸龙脑酯,经乙醇重结晶后GC纯度99.9%,通过手性液相色谱分析证明合成的消旋龙脑酯中同时含有左旋体、内消旋体和右旋体,其质量比近似为1∶2∶1。利用二维核磁共振技术1H-1H COSY、HSQC及HMBC等手段对左旋的草酸龙脑酯的碳原子及氢原子进行归属,并采用GC-MS、FT-IR、1H NMR、13C NMR等对比研究了所合成的左旋、右旋及消旋的草酸龙脑酯的谱学性质,还进一步对比了合成的消旋龙脑酯与人工混合而成的外消旋体的谱学特征。结果表明:左旋、右旋及人工混合的外消旋的草酸龙脑酯虽然旋光性不同,但其谱学性质没有明显的差别,而由外消旋龙脑与草酰氯合成得到的消旋产物中所含的内消旋体,其分子两侧的碳氢原子却表现出比较明显的核磁化学环境及谱学性质差异,主要体现在8-与8’-、3-与3’-位上的氢及1-与1’-、3-与3’-、11-与11’-位上的碳的化学位移值不相等。