异长叶烷基噻唑类化合物的合成及其生物活性

编号 zgly0001568780

文献类型 期刊论文

文献题名 异长叶烷基噻唑类化合物的合成及其生物活性

作者 芮坚  蔡涛  杨金来  杨益琴  徐徐  王石发 

作者单位 南京林业大学化学工程学院江苏省林业资源高效加工利用协同创新中心江苏省生物质绿色燃料与化学品重点实验室  南京林业大学轻工科学与工程学院 

母体文献 南京林业大学学报(自然科学版 

年卷期 2017年01期

年份 2017 

分类号 O626.25 

关键词 异长叶烷酮  异长叶烷基缩氨基硫脲  异长叶烷基噻唑类化合物  抑菌活性  抗肿瘤活性 

文摘内容 【目的】将噻唑环构建至异长叶烷酮分子中,得到具有新型生物活性化合物,拓展松节油的应用领域,提高松节油的利用价值。【方法】异长叶烷酮与氨基硫脲缩合,生成异长叶烷酮缩氨基硫脲;异长叶烷酮缩氨基硫脲再与α-溴代苯乙酮衍生物发生环化反应,得到11种异长叶烷基噻唑类化合物2a—2k。采用FT-IR、1H NMR、13C NMR、HPLC-MS等手段,对合成产物的结构进行了表征。采用最低抑制浓度(MIC)法和MTT法分别研究了异长叶烷基噻唑类化合物的抑菌活性和抗肿瘤活性。【结果】化合物4-(4-氯苯基)-2-(2-(1,1,5,5)-四甲基四氢-1H-2,4α-桥亚甲基萘-8(2H,5H,8αH)-亚基)肼基)噻唑(2b)和4-(2-萘基)-2-(2-(1,1,5,5)-四甲基四氢-1H-2,4α-桥亚甲基萘-8(2H,5H,8αH)-亚基)肼基)噻唑(2j)对枯草芽孢杆菌与荧光假单胞菌抑制效果较好,其最低抑制浓度(MIC)为7.5μg/mL,化合物2b对真菌(白色念球菌与热带假丝酵母菌)的抑制效果优于其他化合物,其MIC值均为15.6μg/mL;异长叶烷酮缩氨基硫脲对人体肝癌细胞HepG2的半抑制浓度(IC50)为(34.5±0.8)μg/mL,表明其对HepG2具有较好的抗癌活性。【结论】异长叶烷酮缩氨基硫脲可作为潜在的抗肿瘤药物。