由藜芦醛合成娃儿藤碱

编号 zgly0000493820

文献类型 期刊论文

文献题名 由藜芦醛合成娃儿藤碱

作者 王远兴  方志杰  高军峰  王煜  丁磊  殷晓进  韩雪莲 

作者单位 南京理工大学化工学院  南昌大学食品科学教育部重点实验室  江苏先声药物研究院有限公司 

母体文献 应用化学 

年卷期 2007,24(2)

页码 215-219

年份 2007 

分类号 O629.3 

关键词 娃儿藤碱  黎芦醛  合成  抗肿瘤 

文摘内容 以藜芦醛(1)、3, 4-二甲氧基苯乙酸(2)、(S)-L-脯氨酸(6)等为原料, 经8步反应, 合成了一种抗肿瘤活性(s)-(+)-娃儿藤碱。先由化合物1和2在乙酸酐/三乙胺催化下反应得到3, 4-二甲氧基。反式-α-(3’, 4’-二甲氧基苯基).肉桂酸(3), 在0℃、三氟乙酸存在下用VOF3对其关环成2, 3, 6, 7-四甲氧基-9-羧基菲(4), 然后用喹啉作介质, 在230℃、无水CuSO4催化下脱去羧基, 得到2, 3, 6, 7-四甲氧基菲(5), 再和(S)-N-(三氟乙酰)-L-脯氨酰氯(6b)傅-克反应得到(S)-N-(三氟乙酰基)-2, 3, 6, 7-四甲氧基-9-L-脯氨酰基菲(7), 并对产物进行了柱纯化, 所得产物在三氟化硼乙醚存在下用三乙基硅烷还原羰基, 然后脱去三氟乙酰保护基, 最后在盐酸存在下用甲醛闭环得到目标产物(10)。用NMR和MS表征了中间体和目标产物的结构。该合成反应条件温和, 总收率为3.5%, 产品纯度98.5%(HPLC)。